虞世南的一生跨陈、隋、唐三朝：南朝望族之后，隋朝秘书郎，唐初弘文馆学士、秘书监。他以书法立名，以文章侍读，以谏诤见重——太宗说他“拾遗补阙，无日暂忘”，说他于自己“犹一体”。初唐四大家里，他是年最长、入唐最晚、与太宗交情最深的一位。
“虞世南，字伯施，越州餘姚人，隋內史侍郎世基弟也。……世南性沈靜寡慾，篤志勤學，少與兄世基受學於吳郡顧野王，經十餘年，精思不倦，或累旬不盥櫛。”
《旧唐书》卷七十二·虞世南传开篇（据维基文库转录） · 原文已核
两唐书仅记越州余姚人，出生地无确证，不坐实；地理馆按待考处理，不在地图上标点。余姚今属浙江宁波余姚市。
旧唐书仅记贞观十二年卒，年八十一；中文维基与日文维基均系为贞观十二年五月二十五日（638年7月11日），换算待点校本与历法复核。享年八十一为虚岁计。
虞世南 出生
陈永定二年生于越州余姚（今浙江余姚一带）。祖虞检，梁始兴王咨议；父虞荔，陈太子中庶子；叔父虞寄，陈中书侍郎，无子，以世南继后，故字曰伯施。
旧唐书原文受学顾野王，十余年不倦
少与兄世基受学于吴郡顾野王，经十余年，精思不倦，或累旬不盥栉。善属文，常祖述徐陵，陵亦言世南得己之意。
旧唐书原文师智永，妙得二王之体
同郡沙门智永，善王羲之书，世南师焉，妙得其体，由是声名籍甚。
旧唐书原文秘书郎，迁起居舍人
大业初，累授秘书郎，迁起居舍人。时世基当朝贵盛，妻子被服拟于王者；世南虽同居，而躬履勤俭，不失素业。
旧唐书原文兄世基被诛，请以身代；陷窦建德
隋灭，宇文化及弑逆之际，世基为内史侍郎，将被诛，世南抱持号泣，请以身代，化及不纳，因哀毁骨立，时人称焉。从化及至聊城，又陷于窦建德，伪授黄门侍郎。
旧唐书原文太宗引为秦府参军；列女传屏风
太宗灭建德，引为秦府参军。寻转记室，仍授弘文馆学士，与房玄龄对掌文翰。太宗尝命写《列女传》以装屏风，于时无本，世南暗疏之，不失一字。
旧唐书原文太子中舍人；即位后著作郎
太宗升春宫，迁太子中舍人。及即位，转著作郎，兼弘文馆学士。时世南年已衰老，抗表乞骸骨，诏不许。
旧唐书原文撰书《孔子庙堂碑》
太宗以文化教育复兴为第一步，下令重建长安国子监孔子庙，虞世南奉命撰文并书写《孔子庙堂碑》，约于贞观三年竖立，楷书三十五行，每行六十四字。
通行转述秘书监，赐爵永兴县子
贞观七年，转秘书监，赐爵永兴县子。太宗重其博识，每机务之隙，引之谈论，共观经史。
旧唐书原文进封永兴县公；大蛇彗星对答
贞观八年进封永兴县公。同年陇右山崩、大蛇屡见，太宗以问世南，世南对以“妖不胜德，唯修德可以销变”；后彗星见，世南引齐景公问晏婴事，劝太宗“勿以功高古人而自矜伐，勿以太平渐久而自骄怠”。
旧唐书原文致仕；虞世南 卒于长安
贞观十二年，表请致仕，优制许之，仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。寻卒，年八十一。太宗举哀于别次，哭之甚恸。赐东园秘器，陪葬昭陵，赠礼部尚书，谥曰文懿。
旧唐书原文绘像凌烟阁，第二十位
贞观十七年，太宗敕图其形于凌烟阁，位列第二十；其像为后世流传的凌烟阁功臣图像之一。
旧唐书原文 位次据凌烟阁次序